En el año 1914 fue añadido un sistema de arranque a pedal, y en 1915 una transmisión (de tres marchas) y un embrague giratorio. partir desde el año 1916, Harley-Davidson publicó The Enthusiast (El Entusiasta) primera revista de motos digna de este nombre, con el unico fin de facilitar información a los propietarios de las motocicletas Harley Davidson del mundo entero. Cuando estalló la Primera Guerra Mundial, Indian Motorcycle Company, principal competidora de la gigante americana, tuvo que vender toda su producción al ejército, de tal modo que las Indian estuvieron ausentes del mercado durante los cuatro siguientes años de guerra. Harley-Davidson vendió de cualquier manera una parte de su producción a las fuerza armadas, pero gracias a las buenas relaciones que William Harley tenía con el Pentágono, la compañía logró mantener su presencia comercial. final del conflicto, Indian había perdido todo su empuje en el mercado, mientras que su competidora era la empresa dominante en ese terreno. El verde kaki, fue nuevamente sustituido por el gris, que constituía la firma de la empresa, pero como el ejército había exigido bicilíndricas en V, Harley Davidson abandonó estos modelos monocilíndricos en el año 1918, con excepción de un modelo comercial. Este motor estaba disponible en versión F (magneto) o J (eléctrico). Uno de los nuevos modelos más audaces de salió también en en el año 1919, y esa innovación técnica causó mucha envidia en la industria automovilística de esa época. En toda la década de los veinte, la compañia continuó perfeccionando sus vehículos. Así, la compañía entró en su tercera década presentando la primera bicilíndrica en V, de 1200 cm cúbicos, la JD o modelo 74 "Twin Cam", que señaló el principio de una gran leyenda. Este nuevo modelo representaba una de las primeras mejoras técnicas que Harley iba a poner en marcha durante los Años Locos. En el año 1924 se impusieron las bombas de grasa como sistema de lubricación (llamado Alamita) para las motocicletas.

La primera decisión importante que tomo Harley Davidson fue reemplazar las 1200 y 1300 cm cúbicos con válvulas laterales por la nueva 1200 con válvulas en cabeza, que había salido de la cadena de montaje por primera vez en el año 1941 con el nombre de "Flathead". Gracias a las novedades técnicas puestas en marcha durante todos los años bélicos, Harley-Davidson pudo lanzar en el año 1948 una nueva 1200 cm cúbicos, dotada de culatas de válvulas hidráulicas. La "Panhead" acababa de nacer (su nombre proviene de las tapas cromadas que ocultaban los balancines). Al año siguiente apareció el modelo Hydra Glide, caracterizado por una gran horquilla hidráulica. Dos años más tarde no se equiparon los modelos monocilíndricos con ese tipo de horquillas. este período de actividad desbordante que fueron los años 40, una nueva generación de Harley-Davidson se aprestó a relevar a los fundadores de la empresa. William A. Davidson había fallecido en 1937. Su hermano Walter, que presidía los destinos de la sociedad desde los primeros días, también murió el 7 de febrero de 1942, a la edad de 66 años. De su parte, Bill Harley abandonó este mundo al año siguiente. Su desaparición fue una gran dura etapa para la compañía que habían creado, pero perduró la tradición familiar. El último de los cuatro fundadores, Arthur Davidson, fue víctima de un accidente en la carretera, el 30 de diciembre del 1950, fecha en al que la nueva generación quedó totalmente dueña absoluta de los destinos de la empresa. años 1952 y 1953 quedaron marcados por cambios importantes, como los segmentos cromados que equipaban todas las máquinas, así como la salida del modelo K de 740 cm cúbicos, que reemplazaba a la WL(45 D).

En el año 1982, la demanda de motocicletas en el segmento de mas 651 cc. cayó en EEUU en más de 33.000 unidades en comparación a las cifras del año 1981. Harley-Davidson tuvo que despedir a empleados para poder de alguna manera ajustar la producción e inventarios con la demanda, mientras que Japón seguía batiendo récords en sus cifras de exportación. septiembre del 1982 Harley Davidson fue y solicitó a la Comisión Internacional de Comercio (ITC) aranceles especiales para los fabricantes japoneses que estaban creando importes inventarios de motocicletas sin poder vender. El 1 de abril del año 1983, bajo recomendación de la ITC, el Presidente Reagan impuso algunos aranceles adicionales a todas las importaciones de motos japonesas de 700 cc. y para superiores. Los aranceles adicionales estarían en vigor por un periodo de mas de 5 años, hasta abril del 1988, con un porcentaje decreciente del 45, 35, 20, 15 y 10 por cien. 1984 Harley Davidson introdujo el motor V2 Evolution de 1340 cc. en 5 de los modelos de serie de ese año. Este motor que llevó un desarrollo de mas de siete años tenía más potencia en cada régimen del motor y también era más ligero,y aun más limpio, se enfriaba con más rapidez y más hermético evitando las posibles fugas de aceite. Para obtener mayor fiabilidad, resistencia y duración con el mínimo mantenimiento este motor tubo un gran éxito para la compañia. En 1985 el equipo directivo que había recomprado la compañía tuvo conocimiento de que los cuatro bancos que apoyaban financieramente a la compañía querían ejar de apoyar el proyecto . Harley-Davidson se vió obligada a conseguir tesorería rápidamente. Por ello en junio del año 1986 la compañía pasaba a manos públicas a través de una oferta de mas de 2 millones de acciones y 70 millones de dólares. otra parte, el 17 de marzo de 1987, la empresa solicitaba a la ITC la cancelación anticipada de los aranceles especiales de cinco años, impuestos a las motocicletas de alta gama. ¡La noticia no tenía precedentes!. Mercado de Valores de Nueva York (NYSE) aprobó el 1 de julio del año 1987 la entrada de Motos Harley Davidson a cotización en bolsa, desde entonces que se anunciara la oferta pública en julio del 1986. años 90 han significado un auge para la marca que se ha extendido por Europa, Oceanía y nuevos mercados como América del Sur, Asia, y los antiguos paises del Este de Europa.